Simrishamn, Österlens huvudstad, är en genuin och vacker småstad. Det är inte minst stadens bebyggelse som utgör dess charm. De låga husen i pastellfärger ligger i långa rader längs kullerstensgator. Vackert snidade dörrar är också typiska för trakten, liksom de prunkande trädgårdarna som ligger som osynliga oaser bakom höga träplank.

Det var förmodligen någon gång på 1200-talet som den blev stor nog att få stadsrättigheter. På platsen har det dock funnits boplatser sedan stenåldern. Första gången Simrishamn nämns är 1123 då den norske kungen Jorsalafarare med sin flotta ska ha lagt till här. Namnet på fiskeläget var då Svimraros som betyder ”mynningen till ån som svämmar över” och hänsyftar på Tommarpsån. Fiskeläget växte till att bli en betydande hamnstad, tack vare sillen, som haft en avgörande betydelse för staden ekonomi och historia. Därför är också en fisk avbildad på stadsvapnet.

Besök Österlens museum, Autoseum, Nordic Sea Winery, köpmansgårdarna, Hotell turistgårdens rosarium, Rosentorget, Konstmuséet Gösta Werner & havet och mycket mer. Shoppa i stadens affärer och ta en fika på ett av de många caféerna eller avnjut god meny på stadens restauranger.

Från Simrishamns station går Pågatågen i princip varje timme Simrishamn-Malmö. Expressbussar trafikerar linjer mot Lund och Kristianstad och lokalbussar går till kommunens övriga byar.